国学大师梁启超学识渊博，涉猎广泛，除了撰写鸿篇大论，特别喜爱作对联且颇有造诣。他给许多同道、弟子乃至子女都写过对联，以表达自己的想念、敬重或勉励之情，留下许多对联佳话。
十岁那年，梁启超随父亲到其好友家做客。见院中桃花盛开，顺手折了一枝欣赏，正巧父亲和朋友走来，他怕受责备便将桃花藏进袖中。到厅堂坐下后，父亲便说:“开宴前，我出上联，你对下联。对得妙，方可举箸，否则在旁为长辈们斟酒。”梁启超应允。其父略加思索出上联:“袖中笼花，小子暗藏春色。”梁启超听后一惊，随之恍然大悟，便对道:“堂前悬镜，大人明察秋毫。”话音一落，宾客都为之喝彩，父亲亦为他的妙对和醒悟感到欣慰。
湖广总督张之洞驻守江夏，梁启超途经此地登门拜访。张之洞欲考其才学，出个上联让其应对:“四水江第一，四时夏第二，老夫居江夏，孰为第一，孰为第二？”此联中，江、河(黄河)、淮(淮河)、济(济水)称为“四水”，长江最长，排名第一；春、夏、秋、冬为四季，夏排第二。而张在湖广做官，正所谓“居江夏”。除了字面的意思，还显示他天下名臣数一数二的傲气。少顷，梁启超不慌不忙对出下联:“三教儒在前，三才人在后，小子本儒人，岂敢在前，岂敢在后。”此下联所谓三教乃指儒道释三家，儒排第一；三才指天地人，人排第三。所以，梁启超说自己不敢最后也不敢第一，不卑不亢，颇为自信，既对仗工稳又恰如其分。张之洞就此对梁启超的学问和为人不再小觑。梁启超赠作家林语堂的对联:“两脚踏中西文化，一心评宇宙华章”，暗含着林语堂所写的两篇著名文章即用中文写的《谈西洋文化》和用英文写的《谈中国文化》，以此称赞其文学水平之高，用“词”巧妙，明白如话，颇见功力。
收集古人诗词语句作“集句联”，是梁启超的特长，其自撰的“集宋词联”就有200副之多。他赠弟子徐志摩的集句联广为流传:“临流可奈清癯，第四桥边，呼棹过环碧；此意平生飞动，海棠影下，吹笛到天明。”此联集合了词学大家吴文英、姜夔、李祁、陈与义等6人的词句却天衣无缝，生动贴切地记述了徐志摩陪同印度文豪泰戈尔游西湖和在海棠花下作诗通宵的逸闻，非常符合其诗人的个性。还有一副梁启超写给儿子梁思成的集句联:“清水出芙蓉，天然去雕饰；白鸥没浩荡，万里谁能驯？”分别采用李白、杜甫的诗句，上联希望思成写文章清新质朴不事雕琢，下联希望他有宽广胸怀目标远大。一副小小的对联满怀舐犊之情。
